Stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile ylide photochemically generated from 2,3-diphenyl-2H-azirine to substituted methylene lactones

Varování

Publikace nespadá pod Filozofickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	ČASTULÍK Jakub JONAS Jaroslav MAZAL Ctibor
Rok publikování	2000
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Collection of Czechoslovak Chemical Communications
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
www	http://cccc.uochb.cas.cz/
Obor	Organická chemie
Klíčová slova	methylene lactones; nitrile ylide; dipolar cycloaddition; spiro compounds; regioselectivity; stereoselectivity
Popis	The nitrile ylide photochemically generated from 2,3-diphenyl-2H-azirine adds to both isomers of 3-(tosyloxymethylene)tetrahydrofuran-2-one with excellent regio- and stereoselectivity giving spiroheterocyclic products in moderate yields. X-Ray structure determination showed dibutolactone to have the E-configuration. The corresponding Z-isomer was prepared photochemically.
Související projekty:	Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů