pi-Facial selectivity in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of alpha-methylidene-gamma-lactone substituted by 4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octanyl group in gamma-position

Varování

Publikace nespadá pod Filozofickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

MELŠA Petr MAZAL Ctibor

Rok publikování 2002
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Collection of Czechoslovak Chemical Communications
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
www http://cccc.uochb.cas.cz
Obor Organická chemie
Klíčová slova 1;3-dipolar cycloadditions; methylene lactones; stereoselective synthesis; spiro compounds; ortho esters
Popis Diastereoselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzyl azide, diazomethane, a nitrile oxide and a nitrile imine to alpha-methylidene-gamma-lactone dipolarophile was effectively controlled by a bulky substituent, 4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl (OBO), in gamma-position of the dipolarophile. The dipoles added from the less hindered face of the double bond with an excellent selectivity. The enantiomerically pure dipolarophile was prepared from the easily available (S)-5-oxotetrahydrohydrofuran-2-carboxylic acid.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.