Enantiomeric enrichment of (+)-(3R,4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine by crystallization

Varování

Publikace nespadá pod Filozofickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	NAVRÁTILOVÁ Hana POTÁČEK Milan
Rok publikování	2001
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Enantiomer
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
Obor	Organická chemie
Klíčová slova	enantiomeric enrichment; paroxetine; piperidines; crystalization;
Popis	Two-fold crystallization of 4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1-methyl- piperidine enriched in (+)-enantiomer 3b (65.2-79.4%ee) yielded the racemate that crystallized out of solution and the mother liquor highly enriched in 3b (95.4-97.6% ee). Differences in infrared spectra of the racemate and enantiomer proved that the racemate consists of a racemic compound. Furthermore, solution NMR spectra of enriched 3b showed differentiation of some resonances (self-induced non-equivalence) which indicated strong diastereomeric interactions between solutes in apolar solvent. The enantiomeric composition of products was determined by NMR spectroscopy in the presence of R-Mosher acid.
Související projekty:	Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů