Fused tetracyclic heterocycles by thermally initiated intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted homoallenylazines
| Název česky | Kondenzované tetracyklické heterocykly připravené termicky iniciovanou intramolekulární criss-cross cykloadiční reakcí 3-substituovaných homoallenylaldazinů |
|---|---|
| Autoři | |
| Rok publikování | 2005 |
| Druh | Článek v odborném periodiku |
| Časopis / Zdroj | European Journal of Organic Chemistry |
| Fakulta / Pracoviště MU | |
| Citace | |
| Obor | Organická chemie |
| Klíčová slova | allenes; cycloaddition; nitrogen heterocycles; sigmatropic rearrangement; polycycles |
| Popis | Byla zkoumána termicky iniciovaná intramolekulová cykloadice 3-substituovaných symetrických homoallenylaldehydů. Jejich cyklizace vede k zajímavým novým kondenzovaným heterocyklickým sloučeninám, které sestávají ze 4 pětičlenných kruhů se dvěma dusíkovými heteroatomy. Příprava azinů vychází z reakce homoallenylaldehydů s hydrazinem. Samotné homoallenylaldehydy byly připraveny Claisenovým přesmykem nových N,N-disubstituovaných 4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)oxy]but-2-yn)-1-aminů, které byly připraveny Mannichovou reakcí z 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl etheru. Pro úspěšnou realizaci reakce bylo nutno vyvinout vylepšený bezrozpouštědlový postup přípravy 1-chlor-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl etheru a jeho transformaci na isolovatelný 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether ve vysokém výtěžku. |
| Související projekty: |