Fused tetracyclic heterocycles by thermally initiated intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted homoallenylazines

Varování

Publikace nespadá pod Filozofickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Název česky Kondenzované tetracyklické heterocykly připravené termicky iniciovanou intramolekulární criss-cross cykloadiční reakcí 3-substituovaných homoallenylaldazinů
Autoři

ZACHOVÁ Hana MAN Stanislav NEČAS Marek POTÁČEK Milan

Rok publikování 2005
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj European Journal of Organic Chemistry
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
Obor Organická chemie
Klíčová slova allenes; cycloaddition; nitrogen heterocycles; sigmatropic rearrangement; polycycles
Popis Byla zkoumána termicky iniciovaná intramolekulová cykloadice 3-substituovaných symetrických homoallenylaldehydů. Jejich cyklizace vede k zajímavým novým kondenzovaným heterocyklickým sloučeninám, které sestávají ze 4 pětičlenných kruhů se dvěma dusíkovými heteroatomy. Příprava azinů vychází z reakce homoallenylaldehydů s hydrazinem. Samotné homoallenylaldehydy byly připraveny Claisenovým přesmykem nových N,N-disubstituovaných 4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)oxy]but-2-yn)-1-aminů, které byly připraveny Mannichovou reakcí z 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl etheru. Pro úspěšnou realizaci reakce bylo nutno vyvinout vylepšený bezrozpouštědlový postup přípravy 1-chlor-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl etheru a jeho transformaci na isolovatelný 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether ve vysokém výtěžku.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.