Intra-intermolecular criss-cross cycloaddition of nonsymmetrical allenylazines with fluorinated enone as an initial step in the synthesis of 4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles
| Název česky | Intra-intermolekulární criss-cross cykloadice nesymetrických allenylazinů s fluorovanými enony jako první krok v syntéze 4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazolů |
|---|---|
| Autoři | |
| Rok publikování | 2006 |
| Druh | Článek v odborném periodiku |
| Časopis / Zdroj | European Journal of Organic Chemistry |
| Fakulta / Pracoviště MU | |
| Citace | |
| Obor | Organická chemie |
| Klíčová slova | criss-cross; cycloaddition; 1-3-dipoles; nonsymmetrical azines; allenes; |
| Popis | Nesymetrické allenylaziny podléhají ve vroucím xylenu intramolekulární cykloadici za tvorby nestabilního 1,3-dipolu, který reaguje s přidaným dipolarofilem. V této publikaci se věnuje pozornost poprvé realizované intra-intermolekulární criss-cross cykloadici s fluorovaným enonem. Ačkoliv se nepodařilo isolovat očekávané produkty se třemi kondensovanými kruhy, vyisolovali jsme nové bicyklické sloučeniny, které byly plně identifikovány. Tyto sloučeniny vznikají spontánní přeměnou spojenou s migrací fluorového atomu a odštěpením fluorovodíku. V práci se diskutuje mechanismus reakce, který vysvětluje tvorbu těchto nových sloučenin. |
| Související projekty: |