Reactivity Study on Morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide

Logo poskytovatele

Varování

Publikace nespadá pod Filozofickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

FATHALLA Walid ČAJAN Michal MAREK Jaromír PAZDERA Pavel

Rok publikování 2002
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Journal of Heterocyclic Chemistry
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
Obor Organická chemie
Klíčová slova quinazolines; thioamide reactivity; transamination; oxidative desulfurization; guanidines; thioureas; ab initio (HF/6-31G**) computational analysis
Popis Regioselective reactions of morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) with electrophiles and nucleophiles were studied. The compound (1) reacts with alkyl halides in basic medium to afford S-substituted isothiourea derivatives, with amines to give 1,1-disubstituted-3-(2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) thioureas and 1-substituted-3-(2-phenyl-quinazolin-4-yl) thioureas via transamination reaction. The reaction of (1) with amines in the presence of H2O2 provided N4-disubstituted-N'4-(2-phenylquinazolin-4-yl)morpholin-4-carboximidamide via oxidative desulfurization. Estimation of reactivity sites on (1) was supported using the ab initio (HF/6-31G**) quantum chemistry calculations. The ir, 1H nmr, 13C nmr, mass spectroscopy and x-ray identified the isolated products.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.